WWW.METODICHKA.X-PDF.RU
БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА - Методические указания, пособия
 


Pages:   || 2 |

«УТВЕРЖДАЮ СОГЛАСОВАНО Начальник УМО Декан факультета Л.М. Благодарина Н.Н. Левина «26» сентября 2008г. «26» сентября 2008г. Е.Е. Лаврушина УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС по дисциплине: ...»

-- [ Страница 1 ] --

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Технологический институт – филиал ФГОУ ВПО «Ульяновская ГСХА»

Кафедра «Естественнонаучных дисциплин»

УТВЕРЖДАЮ СОГЛАСОВАНО

Начальник УМО Декан факультета

Л.М. Благодарина Н.Н. Левина

«26» сентября 2008г. «26» сентября 2008г.

Е.Е. Лаврушина

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

по дисциплине:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

для студентов 1 курса инженерно-технологического факультета специальности 260303.65 «Технология молока и молочных продкутов»

УДК 5 ББК Л 13 Органическая химия: Учебно-методический комплекс (для студентов специальности «Товароведение и экспертиза товаров») /Лаврушина Е.Е.— Димитровград: Технологический институт – филиал ФГОУ ВПО «Ульяновская ГСХА», 2008. – 46 с.

Методическое пособие предназначено для преподавателей, аспирантов и студентов с целью ознакомления их с рабочей программой курса «Органическая химия», календарнотематическим планом изучения дисциплины; включает планы лабораторных работ, рекомендуемую литературу, контрольные вопросы, задачи и тесты, задания для самостоятельной работы студентов.

© Технологический институт – филиал ФГОУ ВПО «Ульяновская ГСХА»

© Лаврушина Елена Евгеньевна Учебное издание

СОДЕРЖАНИЕ

Ведение 4 Цели и задачи дисциплины 4 Требования к уровню освоения содержания дисциплины 4 Рабочая программа дисциплины Разделы дисциплины и виды занятий Методические указания к выполнению лабораторных работ Методические указания по организации самостоятельной работы 34 Рекомендуемая литература 46

В В ЕД Е Н И Е

Учебно-методический комплекс по дисциплине «Органическая химия» разработан на основе Государственного образовательного стандарта в рамках Основной образовательной программы с учетом особенностей учебного процесса на факультете Технология и управление аграрным производством Технологического института – филиала ФГОУ ВПО Ульяновская ГСХА.

Комплекс знакомит преподавателей, аспирантов и студентов с целями и задачами указанной дисциплины, рабочей программой курса «Органическая химия» и календарно-тематическим планом изучения дисциплины; включает планы лабораторно-практических работ, рекомендуемую литературу, контрольные вопросы, задачи и тесты, задания для самостоятельной работы студентов.

Ц Е ЛИ И З А ДА ЧИ

дисциплины «Органическая химия»

Дисциплина «Органическая химия» относится к блоку естественнонаучных дисциплин Государственного образовательного стандарта высшего профессионального обучения. Здесь дается краткий обзор основных законов естествознания, показывается, как на базе этих закономерностей возникают новые современные технологии, которые определяют пути развития научно-технического прогресса.

Дисциплина «Органическая химия» закладывает основы научного мировоззрения, служит фундаментом общетехнической эрудиции, формирует "технический язык" будущего специалиста. Обучение основным законам и универсальным принципам – основное направление современной подготовки специалиста широкого профиля, способного к быстрой перестройке профессиональной деятельности в соответствии с требованиями рынка.

Естественнонаучные дисциплины, в том числе и химия, имеют многовековую историю. В процессе становления этих наук формировались основные приемы познавательной деятельности, без которых не может обойтись ни один специалист, в какой бы области он не работал. Поэтому, изучая химию, студент получает представление о таких приемах, как моделирование, метод аналогий, учится ставить задачи и находить оптимальные пути их решения, анализировать полученные результаты, работать с научной литературой, что является одной из основных задач современного образования.

Цель изучения учебной дисциплины «Органическая химия» заключается в познании общих законов, связывающих строение и свойства органических соединений, механизмов химических процессов, а так же возможностей использования органических соединений в различных отраслях народного хозяйства, познание принципов и основ химии живой материи.

Учитывая специфику специальности, особое внимание уделено применению и способам получения основных классов органических соединений

Основные задачи дисциплины:

- показать роль химии в развитии современного естествознания, ее значение для профессиональной деятельности будущих товароведов;

- обеспечит выполнение студентами лабораторного практикума, иллюстрирующего сущность и методы органической химии;

- привить студентам практические навыки в подготовке и проведении лабораторного практикума по органической химии, выключая использование современных приборов и оборудования; в том числе привить практические навыки, значимые для будущей профессии;

- привить студентам навыки грамотного и рационального оформления экспериментальных работ в лабораторном практикуме, обработки результатов эксперимента; навыки работы с учебной, монографической, справочной химической литературой.

ТР Е БО В АН И Я К УРО В Н Ю О СВ О ЕН И Я

СО Д Е Р Ж АН И Я Д И СЦ И П ЛИ Н Ы

Знания и навыки, полученные при изучении дисциплины "Органическая химия", дают возможность студентам изучать последующие дисциплины учебного плана на качественно более высоком уровне.

В результате изучения дисциплины студент должен знать:

-теоретические основы органической химии; краткие сведения о развитии органической химии, роль российских ученых в развитии науки;

- свойства важнейших классов органических соединений во взаимосвязи с их строением; методы выделения, очистки, идентификации веществ;

уметь:

- подготовить и провести химический эксперимент по изучению свойств и идентификации важнейших классов органических соединений;

- использовать необходимые приборы и лабораторное оборудование при проведении исследований;

- проводить обработку результатов эксперимента и оценивать их в сравнении с литературными данными;

4 решать конкретные задачи из области органической химии;

использовать теоретические знания и практические навыки, полученные при изучении дисциплины "Органическая химия", для решения соответствующих профессиональных задач.

РАЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ ЗАНЯТИЙ

–  –  –

2.2. Алкены 2.2.1. Гомологический ряд этиленовых углеводородов. Общая формула. Изомерия: структурная и пространственная (цис-, транс- изомерия). Номенклатура. Способы получения: из галогенпроизводных, из спиртов, частичным гидрированием ацетиленовых углеводородов. Дегидрирование и крекинг предельных углеводородов как промышленный метод получения этиле- Таблицы, новых углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика., плакаты, Каталитическое гидрирование. Реакции электрофильного присоединения и их механизм. При- объемные атомсоединение галогенов, галогеноводородов, серной кислоты. Гидратация. Этилен, пропилен, нобутилен, технические способы их получения и использование. молекулярные 2.2.2. Полимеризация: ступенчатая, цепная, теломеризация. Полиэтилен. Полипропилен. Про- модели.

странственное строение его цепей. Свойства полимеров и их различия в зависимости от конфигурации цепи. Материалы, получаемые на основе полимеров: волокна, пленки, резины, лаки, клеи, пластмассы и композиционные материалы. Применение полимеров.

Таблицы,

2.3. Алкины Алкины. Общая формула. Изомерия и номенклатура. Получение ацетилена. Промышленные плакаты, методы. Физические свойства новых углеводородов. Химические свойства. Общая характери- объемные атомстика. Присоединение водорода, галогеноводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, си- нонильной кислоты. Образование ацетиленидов. Ацетилен. Винилацетилен. молекулярные модели.

2.4. Алкадиены Классификация алкадиенов. Номенклатура. Углеводороды с сопряженными двойными связя- Таблицы, ми. Природа сопряжения. Способы получения дивинила: из бутан-бутеновой фракции кре- плакаты, кинггазов, из спирта (С.В.Лебедев). Получение изопрена из пентан-пентеновой фракции, из объемные атомформальдегида и изобутилена. Физические свойства. Особенности химического поведения ноалкадиенов с сопряженными двойными связями. Реакции присоединения водорода, галогенов, молекулярные галогеноводородов. Натуральный и синтетический каучук. Использование полимеров на ос- модели.

нове алкадиенов.

3. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Таблицы,

3.1. Галогенпроизводные Классификация. Способы получения из алкенов, алкинов, спиртов и ароматических углеводо- плакаты, 6 родов. Роль температуры и катализаторов при галогенировании бензола и алкилбензолов. объемные Особенности получения фторпроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Ре- атомноакции нуклеофильного замещения галогена. Механизмы реакций. Другие реакции галоген- молекулярные производных: дегалогенирование, дегидрогалогенирование, получение гомологов бензола модели.

реакцией Фриде-ля-Крафтса. Взаимодействие галогенпроизводных с металлами. Четыххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, винилхлорид, хлоропрен, тетрафторэтилен и их использование.

3.2. Оксисоединения 3.2.1. Классификация алифатических спиртов. Одноатомные спирты. Классификация. Изомерия. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Номенклатура спиртов. Способы получения спиртов: гидролизом галогеналкилов; действием металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны; гидратацией непредельных соединений; восстановлением карбонильных соединений. Физические свойства. Водородная связь, ее влияние на температуру кипения и растворимость спиртов. Химические свойства. Общая характеристика. Реакции с разрывом Таблицы, связи С-ОН и 0-Н. Реакции со щелочными металлами, галогеноводородными кислотами, га- плакаты, логенидами фосфора, тионилхлоридом. Образование простых эфиров органических и мине- объемные атомральных кислот. Дегидратация, окисление и дегидрирование спиртов. Дегидратация, окисле- ноние и дегидрирование спиртов. молекулярные 3.2.2. Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты или гликоли. Методы модели.

получения. Физические свойства. Особенности химических свойств. Окисление. Внутри и межмолекулярная дегидратация. Этиленгликоль: получение и применение. Глицерин как представитель трехатомных спиртов. Получение из жиров, брожением сахаристых веществ и из пропилена. Физические свойства глицерина. Химические свойства: образование глицератов, галогенгидринов, сложных эфиров, дегидратация, окисление. Применение глицерина в промышленности.

3.3. Оксисоединения 3.3.1. Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Получение альдегидов и кетонов: окислением спиртов, гидратацией ацетилена и его гомологов. Оксосинтез. Получение ароматических карбонильных соединений реакциями Таблицы, Фриде-ля-Крафтса. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения к плакаты, С=0 - группе водорода, синильной кислоты, магнийорганических соединений. Реакции приобъемные атомсоединения-отщепления. Образование полуацеталей и ацеталей. Окисление альдегидов и кено- тонов. Качественные реакции на альдегидную группу: реакция серебряного зеркала, восстамолекулярные новление фелинговой жидкости.

модели.

3.3.2. Альдольная и кротоновая конденсации. Использование альдегидов для синтеза полимерных материалов. Ацетон как растворитель, используемый в производстве лаков и ацетатного волокна. Использование производных формальдегида в отделке тканей. Муравьиный альдегид; получение и свойства. Применение в технике и в медицине. Уксусный альдегид.

3.4. Карбоновые кислоты и их производные 3.4.1. Классификация карбоновых кислот. Одноосновные кислоты. Изомерия. Номенклатура.

Ацильные радикалы. Природа карбоксильной группы. Способы получения кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов, из галогенпроизводных через стадию образования нитрилов и металлоорганических соединений, промышленные методы получения карбоновых Таблицы, кислот (окислением алканов, оксосинтезом). Получение ароматических кислот окислением плакаты, алкиларенов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Кислот- объемные атомность. Индуктивный эффект и сила кислот. Образование солей. ноПолучение и свойства функциональных производных кислот: галогенангидридов, ан- молекулярные гидридов, сложных эфиров, амидов и нитрилов. Механизм реакции этерификации. Высшие модели.

жирные кислоты. Предельные двухосновные кислоты. Их химические свойства. Жиры. Распространение в природе, состав и строение. Классификация жиров. Отличие жидких жиров от твердых. Химические свойства: омыление и гидрогенизация. Превращение жидких жиров в твердые. Техническая переработка и использование. Значение жиров и липидов

3.5. Аминокислоты Классификация и номенклатура. Получение аминокислот гидролизом белков из галогензамещенных кислот, из циангидринов.Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Амфотерные свойства. Понятие о биполярном ионе. Изоэлектрическая точка. Таблицы, Реакция по карбоксильной группе и аминогруппе. Полипептиды. Понятие о методах синтеза. плакаты Синтетические полиамидные волокна: капрон, энант. Понятие о строении белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура. Денатурация белков. Белковые волокна шерсть и натуральный шелк.

4. УГЛЕВОДЫ

4.1. Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Классификация углеводов.

Распространение углеводов в природе и их практическое значение. Моносахариды. Класси- Таблицы, фикация. Стереохимия моносахаридов. D- и L-ряды моносахаридов. Глюкоза как представи- плакаты тель моносахаридов (моноз). Открытая и циклическая (полуацетальная) форма глюкозы.

Кольчатоцепная таутомерия моносахаридов. Гликозидный гидроксил и особенности его химического поведения. Альфа- и бета- формы глюкозы. Мутаротация. Другие альдогексозы:

манноза, галактоза. Фруктоза как представитель кетогексоз, ее строение.

4.2. Химические свойства моносахаридов. Реакции альдегидной группы: реакции серебряного зеркала, восстановление фелинговой жидкости, взаимодействие с синильной кислотой. Реакции гидроксильных групп: с метиловым спиртом, с йодистым метилом, с уксусным альдегидом. Эпимеризация. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза и сахароза. Образование дисахаридов при неполном гидролизе крахмала и целлюлозы. Характер связи между молекулами: монозмоногликозидная и дигликозидная связи. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

5. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

5.1. Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле и современные электронные представления о строении бензола. Понятие об ароматическом характере. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Физические свойства бензола и его гомологов.

Источники ароматических соединений: нефть, каменноугольная смола, коксовый газ. Арома- Таблицы, тизация нефти. Химические свойства ароматических углеводородов. Общая характеристика. плакаты, Реакции электрофильного замещения (алкилирование, галогенирование, нитрование, сульфи- объемные атомрование) и их механизм. ноПравила замещения в бензольном ядре. Электронная трактовка правил ориентации. Влия- молекулярные ние заместителей на активность бензольного ядра. Классификация заместителей: активирую- модели.

щие орто-, пара- ориентанты, дезактивирующие орто-, пара- ориентанты и дезактивирующие мета-ориентанты. Реакции присоединения: водорода, галогенов, озона. Окисление бензола и его гомологов. Толуол, ксилолы, кумол, стирол.

6. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

6.1. Нитропроизводные Общая формула. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений. Нитрование бензольТаблицы, ного ядра. Физические свойства нитросоединений. Химические свойства. Восстановление плакаты нитросоединений в нейтральной, щелочной и кислых средах. Действие щелочей на первичные и вторичные нитросоединения. Таутомерия нитросоединений.

6.2. Галогенпроизводные Классификация. Способы получения. Роль температуры и катализатора при галогенировании Таблицы, бензола и алкилбензолов. Физические свойства. Химические свойства: реакции нуклеофильплакаты ного замещения галогена, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, взаимодействие с металлами.

6.3. Оксипроизводные Фенолы. Изомерия и номенклатура. Выделение фенолов из каменноугольной смолы. Получение фенолов из сульфокислот, из галогенопроизводных, из кумола. Физические свойства фе- Таблицы, нолов. Химические свойства. Кислотные свойства фенолов. Образование простых и сложных плакаты эфиров. Применение фенолов. Фенолформальдегидные смолы и пластические массы. Получение, свойства и применение.

6.4. Ароматические амины Строение, изомерия, классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Получение аминов из галогенпроизводных, восстановлением нитросоединений, нитрилов. Значение реакции Зинина для развития анилино-красочной промышленности. Физические свойства ами- Таблицы, нов. Химические свойства. Основность аминов. Образование солей, алкилироваиие, ацилиро- плакаты вание, действие азотистой кислоты. Диазо- и азосоединения ароматического ряда. Связь между строением и окраской органических соединений. Хромофорные и ауксохромные группы.

7. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Понятие о строении гетероциклических соединений. Распространение гетероциклических соединений в природе и их значение. Гетероциклические пятичленные соединения с ароматическим характером; влияние гетероатомов на их ароматичность. Общая характеристика Таблицы, свойств. Шестичленные гетероциклы. Пиридин: строение, ароматичность, основность, осо- плакаты бенности распределения электронной плотности. Реакции нуклеофильного и электрофильного замещения.

РАБО ЧА Я П Р О ГР АМ М А

дисциплины «Органическая химия»

8 Модуль 1.

В В О Д Н Ы Е П О Л О ЖЕ Н И Я

1. 1. Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Явление изомерии органических соединений. Тория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Тетраэдрическая модель атома углерода. Электронные представления в органической химии, типы химических связей. Индуктивный и мезомерный эффекты. Промежуточные частицы: радикалы, карбокатионы и карбоанионы. Понятие о резонансных структурах. Классификация реакций органических соединений. Реакции замещения, присоединения, отщепления, молекулярные перегруппировки. Гомо- и гетеролитические реакции.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.2. Алканы. Гомологический ряд предельных углеводородов. Общая формула. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы углерода. Номенклатура предельных углеводородов. Алкильные радикалы.

sp3-гибридное строение атома углерода. Нахождение парафинов в природе. Способы получения алканов: из нефти и природного газа, гидрогенизацией угля, из непредельных углеводородов. Получение алканов и карбоновых кислот.

Физически свойства предельных углеводородов. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду. Закон перехода количественных изменений в качественные. Химические свойства алканов. Галогенирование, нитрование. Радикальный механизм реакций замещения. Цепные реакции. Окисление и дегидрирование, превращения при высоких температурах. Применение алканов: моторное топливо, вазелин, парафин. Использование производных алканов в ветеринарии, медицине, сельском хозяйстве.

1.3. Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp2-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Способы получения алкенов. Дегидрогалогенирование, дегидратация (правило Зайцева). Крекинг. Химические свойства алкенов. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкенам (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация). Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексы). Карбокатионы, их стабильность. Правило Марковникова и его современное толкование.

Окисление алкенов (реакция Вагнера, восстановительное и окислительное озонирование). Радикальные реакции. Понятие о полимеризации алкенов. Значение полимеров в сельском хозяйстве, промышленности, быту. Этилен – фактор созревания плодов и ягод.

1.4. Алкины (ацетилены). Номенклатура. Природа тройной углерод–углеродной связи. sp-гибридное состояние атома углерода. Способы получения ацетиленов. Химические свойства. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкинам: гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Присоединение спиртов. Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода (получение ацетиленидов металлов, конденсация с карбонильными соединениями). Полимеризация ацетилена.

Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена. Применение ацетилена в сельском хозяйстве (автогенная сварка и резка металлов).

1.5. Алкадиены Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-диены, эффект сопряжения. Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен). Химические свойства 1,3-алкадиенов. Натуральный и синтетический каучук. Применение резины в народном хозяйстве: ее структура и свойства.

Модуль 2.

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОД ОРОДОВ

2.1. Галогенпроизводные. Классификация. Способы получения из алкенов, алкинов, спиртов и ароматических углеводородов. Роль температуры и катализаторов при галогенировании бензола и алкилбензолов. Особенности получения фторпроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизмы реакций. Другие реакции галогенпроизводных: дегалогенирование, дегидрогалогенирование, получение гомологов бензола реакцией Фриде-ля-Крафтса. Взаимодействие галогенпроизводных с металлами. Четыххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, винилхлорид, хлоропрен, тетрафторэтилен и их использование.

2.2. Оксисоединения. Классификация алифатических спиртов. Одноатомные спирты. Классификация. Изомерия. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Номенклатура спиртов. Способы получения спиртов:

гидролизом галогеналкилов; действием металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны; гидратацией непредельных соединений; восстановлением карбонильных соединений. Физические свойства. Водородная связь, ее влияние на температуру кипения и растворимость спиртов. Химические свойства. Общая характеристика. Реакции с разрывом связи С-ОН и О-Н. Реакции со щелочными металлами, галогеноводородными кислотами, галогенидами фосфора, тионилхлоридом. Образование простых эфиров органических и минеральных кислот. Дегидратация, окисление и дегидрирование спиртов. Дегидратация, окисление и дегидрирование спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Токсичность метанола. Этанол (ректификат, денатурат, абсолютный спирт). Высшие спирты в природе.

Многоатомные спирты. Классификация. Двухатомные спирты или гликоли. Методы получения. Физические свойства. Особенности химических свойств. Окисление. Внутри и межмолекулярная дегидратация. Этиленгликоль:

получение и применение. Глицерин как представитель трехатомных спиртов. Получение из жиров, брожением сахаристых веществ и из пропилена. Физические свойства глицерина. Химические свойства: образование глицератов, галогенгидринов, сложных эфиров, дегидратация, окисление. Применение спиртов в промышленности и медицине.

2.3. Оксосоединения. Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы. Получение альдегидов и кетонов: окислением спиртов, гидратацией ацетилена и его гомологов. Оксосинтез.

Получение ароматических карбонильных соединений реакциями Фриде-ля-Крафтса. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения к С=О - группе водорода, синильной кислоты, магнийорганических соединений. Реакции присоединения-отщепления. Образование полуацеталей и ацеталей. Окисление альдегидов и кетонов.

Качественные реакции на альдегидную группу: реакция серебряного зеркала, восстановление фелинговой жидкости.

Альдольная и кротоновая конденсации. Кротоновый альдегид. Формальдегид, его применение в медицине и сельском хозяйстве. Уксусный альдегид, биологическое действие на организм человека. Ацетон – показатель сахарного диабета.

2.4. Карбоновые кислоты и их производные. Классификация карбоновых кислот. Одноосновные кислоты.

Изомерия. Номенклатура. Ацильные радикалы. Природа карбоксильной группы. Способы получения кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов, из галогенпроизводных через стадию образования нитрилов и металлоорганических соединений, промышленные методы получения карбоновых кислот (окислением алканов, оксосинтезом). Получение ароматических кислот окислением алкиларенов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Кислотность. Индуктивный эффект и сила кислот. Образование солей. Механизм реакции этерификации.

Высшие жирные кислоты. Предельные двухосновные кислоты. Их химические свойства. Жиры. Распространение в природе, состав и строение. Классификация жиров. Отличие жидких жиров от твердых. Химические свойства: омыление и гидрогенизация. Превращение жидких жиров в твердые. Техническая переработка и использование. Значение жиров и липидов

2.5. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Получение аминокислот гидролизом белков из галогензамещенных кислот, из циангидринов. Физические свойства. Химические свойства. Общая характеристика. Амфотерные свойства. Понятие о биполярном ионе. Изоэлектрическая точка. Реакция по карбоксильной группе и аминогруппе. Полипептиды. Понятие о методах синтеза. Синтетические полиамидные волокна: капрон, энант, найлон. Понятие о строении белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура. Денатурация белков. Белковые волокна - шерсть и натуральный шелк.

Модуль 3.

УГЛЕВОДЫ. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

3.1. Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Классификация углеводов. Распространение углеводов в природе и их практическое значение. Моносахариды. Классификация. Стереохимия моносахаридов. D- и L-ряды моносахаридов. Глюкоза как представитель моносахаридов (моноз). Открытая и циклическая (полуацетальная) форма глюкозы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Гликозидный гидроксил и особенности его химического поведения. Альфа- и бета- формы глюкозы. Мутаротация. Другие альдогексозы: манноза, галактоза. Фруктоза как представитель кетогексоз, ее строение. Химические свойства моносахаридов. Реакции альдегидной группы: реакции серебряного зеркала, восстановление фелинговой жидкости, взаимодействие с синильной кислотой. Реакции гидроксильных групп: с метиловым спиртом, с йодистым метилом, с уксусным альдегидом. Эпимеризация. Дисахариды:

мальтоза, целлобиоза и сахароза. Образование дисахаридов при неполном гидролизе крахмала и целлюлозы. Характер связи между молекулами моноз: моногликозидная и дигликозидная связи. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Крахмал, клетчатка (полисахариды). Строение, химическая переработка клетчатки.

3.2. Ароматические углеводороды. Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле и современные электронные представления о строении бензола. Понятие об ароматическом характере. Гомологический ряд бензола. Номенклатура и изомерия. Физические свойства бензола и его гомологов. Источники ароматических соединений: нефть, каменноугольная смола, коксовый газ.

Ароматизация нефти. Химические свойства ароматических углеводородов. Общая характеристика. Реакции электрофильного замещения (алкилирование, галогенирование, нитрование, сульфирование) и их механизм. Правила замещения в бензольном ядре. Электронная трактовка правил ориентации. Влияние заместителей на активность бензольного ядра. Классификация заместителей: активирующие орто-, параориентанты, дезактивирующие орто-, пара- ориентанты и дезактивирующие мета-ориентанты. Реакции присоединения: водорода, галогенов, озона. Окисление бензола и его гомологов. Толуол, ксилолы, кумол, стирол. Биологическое значение и физиологическое действие многоядерных аренов с конденсированными циклами.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1

10

ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Опыт 1. Бромирование углеводородов Реактивы: насыщенные углеводороды (гексан, гептан) ненасыщенные углеводороды (жидкие) керосин, скипидар.

В сухую пробирку помещают 1 мл исследуемого углеводорода (или смеси углеводородов) и добавляют по каплям при легком встряхивании раствор брома. Если желтая окраска не исчезает на холоду, то смесь слегка нагревают.

Устанавливают, сопровождается ли исчезновение окраски, обусловленной присутствием свободного брома, образованием бромистого водорода - газа, имеющего резкий запах, дымящегося на воздухе (особенно при внесении в пробирку палочки, смоченной аммиаком) и окрашивающего влажную синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. Выделение бромистого водорода хорошо заметно на темном фоне при встряхивании пробирки, если слегка подуть над ее отверстием.

Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера) Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие) К 1 мл исследуемого вещества добавляют сначала равный объем раствора соды и затем постепенно по каплям при сильном взбалтывании раствор перманганата калия до прекращения изменения внешнего вида смеси.

Опыт 3. Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие) К 1 мл вещества (смеси углеводородов) добавляют 1 мл конц.

серной кислоты и сильно, но осторожно взбалтывают несколько минут, охлаждая пробирку в воде. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к конц. серной кислоте.

Опыт 4. Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие) К 1 мл исследуемого вещества добавляют 1 мл конц.

азотной кислоты и встряхивают смесь сначала осторожно, затем энергично в течение нескольких минут. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к примененному реактиву.

Опыт 5. Образование и свойства этилена Реактивы: этиловый (пропиловый) спирт (ректификат или сырец), бромная вода (разбавленная, светло-желтый раствор), перманганат калия (сильно разбавленный, ярко-розовый раствор) Помещают в пробирку с речным песком 1 часть спирта и осторожно, при взбалтывании), приливают 3 части конц.

серной кислоты. Присоединяют газоотводную трубку и начинают медленно и осторожно нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет. Опускают газоотводную трубку в растворы перманганата калия и бромной воды.

Непредельный характер этилена (пропилена) проявляется в быстроте его бромирования и окисления, а также в несколько более ярком цвете пламени этилен (пропилена) по сравнению с цветом пламени горящего метана. На внесенной в пламя этилена (пропилена) фарфоровой пластинке появляется черное пятно сажи.

Для всех опытов напишите уравнения реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА

Опыт 1. Получение ацетилена взаимодействием карбида кальция с водой На дно пробирки помещают кусочки карбида кальция, закрывают пробкой с газоотводной трубкой, снабженной стеклянным наконечником. Образующийся ацетилен выделяется через газоотводную трубку. Проводят опыты 2, 3, 4.

Опыт 2. Горение ацетилена Поджигают ацетилен у отводной трубки прибора.

Обращают внимание на то, что чем меньше отверстие трубки, тем газ горит менее коптящим пламенем.

Опыт 3. Реакция ацетилена с перманганатом калия Реактивы: 1%-ный раствор KMnO4, водный раствор карбоната натрия В пробирку наливают 1 мл водного раствора перманганата калия, добавляют такой же объем раствора карбоната натрия и пропускают ток ацетилена.

Постепенно фиолетовая окраска раствора исчезает, появляется хлопьевидный осадок оксида марганца (IV) бурого цвета. Из ацетилена образуется смесь веществ (гликолевый альдегид, щавелевая кислота и др.), частично происходит полное окисление до оксида углерода (IV).

В кислой и нейтральной средах образуется главным образом СО 2 и муравьиная кислота.

Опыт 4. Реакция ацетилена с бромом В пробирку помещают 1 мл бромной воды и пропускают ток ацетилена.

Происходит обесцвечивание водного раствора брома.

Опыт 5. Растворимость ацетилена в воде Ацетилен растворяется в воде лучше метана и этилена и хорошо растворяется в ацетоне.

В виде ацетонового раствора он обычно хранится в стальных баллонах с пористым наполнителем.

А) Пропускают ток ацетилена через воду в пробирке в течение нескольких минут. После этого нагревают воду до кипения и к отверстию подносят зажженную лучинку. Выделяющийся из воды ацетилен вспыхивает.

Опыт 6. Образование ацетиленида меди Реактивы: бесцветный аммиачный раствор хлорида меди (I) Раствор готовят встряхиванием смеси 1 г однохлористой меди, 1-2 мл конц.

водного раствора аммиака и 10 мл воды, дают отстояться, сливают и хранят над медной стружкой.

1) Смачивают полоску фильтровальной бумаги бесцветным аммиачным раствором хлорида меди (I) и подносят ее к отверстию газоотводной трубки с ацетиленом. Появляется красно-бурое окрашивание.

Эта очень чувствительная реакция применяется для обнаружения следов ацетилена, в том числе при санитарной экспертизе воздуха на предприятиях.

Написать уравнение реакции.

2) В пробирку наливают 1-2 мл бесцветного аммиачного раствора меди (I) [Cu(NH3)2]CI и пропускают ток ацетилена. Раствор окрашивается в красно-бурый цвет, затем выпадает красно-бурый осадок ацетиленида меди.

3) Осадок отфильтровывают на бумажном фильтре. Переносят фильтр с осадком на другой листок фильтровальной бумаги и осторожно подсушивают в выпаривательной чашке на водяной или песочной банею Если внести щипцами сухой фильтр с ацетиленидом меди в пламя, то происходит громкий, но безопасный взрыв.

Остатки ацетиленида вместе с фильтром обрабатывают в стакане водой с добавлением конц. соляной или азотной кислот ( 1/4 объема воды).

Опыт 7. Получение ацетиленида серебра Реактивы: 1%-ный раствор AgNO3, 5%-ный раствор аммиака, конц.

CI или HNO3.

В пробирку наливают 2 мл раствора АgNO3 и прибавляют по каплям разбавленный раствор аммиака до полного растворения образующегося в начале осадка оксида серебра.

Через полученный бесцветный раствор пропускают ток ацетилена. Выпадает желтовато-серый осадок ацетиленида серебра (в сухом виде взрывоопасен!) Написать уравнение реакции.

По окончании опыта ацетиленид разлагают добавлением конц. соляной или азотной кислот ( 1/4 часть объема раствора).

Для всех опытов напишите уравнения реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №3

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов Реактивы: толуол Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

В сухую пробирку помещают 1 мл толуола, добавляют 1 мл раствора брома и встряхивают. Смесь делят на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую - нагревают до кипения, после чего также ставят в штатив.

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящегося на воздухе бромистого водорода.

Опыт 2. Влияние катализатора на ход бромирования ароматических углеводородов Реактивы: толуол, алюминий (в виде проволоки или полоски), железо (в виде опилок), йод (кристаллический) Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

А. В сухой пробирке смешивают 2-3 мл исследуемого углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части, примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют катализаторы: в первую - несколько кристалликов йода, во вторую - алюминия и в третью - маленькую щепотку железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Смеси, содержащие толуол, оставляют при комнатной температуре, часто взбалтывая.

Наблюдая различия в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода, отмечают, как влияют различные катализаторы на ход бромирования.

Б. Для обнаружения влияния катализатора не только на скорость, но и на направление бромирования толуола, смеси нагревают без катализатора и с катализатором - железом до начала кипения. Энергичное бромирование наблюдается в обоих случаях. Затем обе пробирки охлаждают и погружают в каждую из них конец полоски фильтровальной бумаги, свернутой жгутом так, чтобы жидкость смочила бумагу. Вынув обе бумажки, слегка подсушивают их над электроплиткой или просто на воздухе и время от времени определяют запах смоченной части бумаги (осторожно!).

Бромистый водород и растворитель улетучиваются очень быстро, затем испаряется и взятый в избытке толуол. После этого можно установить резкое различие запаха обеих бумажек.

После окончания опыта все пробирки ополаскивают в вытяжном шкафу теплым раствором щелочи.

Опыт 3. Влияние света на ход бромирования ароматических углеводородов Реактивы: ксилол, толуол В каждую пробирку помещают одинаковый объем одного из углеводородов.

Высота столба жидкости должна составлять 7-8 см. Затем на каждую пробирку надевают кусок непрозрачной резиновой трубки или кольцо из полоски черной бумаги (закрепленной мягкой проволокой) так, чтобы часть столба жидкости (не менее 3-4 см) была закрыта от прямого света.

В каждую пробирку приливают по 5-10 капель раствора брома, встряхивают их и оставляют либо на рассеянном дневном свете, либо при освещении электрической лампочкой на расстоянии 2-3 см; освещенность всех пробирок должна быть примерно одинаковой. По часам отмечают время начала опыта. Через 1-10 мин (в зависимости от толщины стенок пробирок и интенсивности освещения) видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем - в другой. Записав время, потребовавшееся для обесцвечивания жидкости в каждой пробирке, сразу же открывают затемненную часть слоя данной жидкости и отмечают, исчезла ли окраска брома и в этой части.

У отверстия пробирок, в которых наблюдается обесцвечивание, выделяется дымящий на воздухе газ, иногда в жидкости заметны пузырьки. Испытывают на бумажках, какой запах имеют продукты реакции в обесцветившихся растворах сразу после испарения более летучих веществ.

В одной из пробирок жидкость остается окрашенной бромом очень длительное время.

Опыт 4. Окисляемость ароматических углеводородов Реактивы: толуол, серная кислота (разб.

), перманганат калия В пробирку помещают 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл разб. серной кислоты и добавляют несколько капель (0,5 мл) толуола. Сильно встряхивают в течение нескольких минут. Что наблюдаете?

Опыт 5. Сульфирование ароматических углеводородов Реактивы: толуол, ксилол В пробирки помещают по 0,5-1 мл каждого из углеводородов и добавляют 4 мл конц.

серной кислоты, затем пробирки нагревают на водяной бане до 80 С при частом и сильном встряхивании.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмульсию (тем легче, чем дольше идет процесс) и постепенно растворяются. Отмечают различие во времени, которое требуется для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, все пробирки охлаждают в стакане с холодной водой, затем содержимое каждой пробирки выливают в колбочку или стаканчик с 10-15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

Опыт 6. Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой Реактивы: толуол, ксилол Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

Работают параллельно с двумя веществами.

В две пробирки помещают по 1 мл конц. азотной кислоты, добавляют в них соответственно 5-6 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости в пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающую эмульсию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках.

После 1-2 мин нагревания со встряхиванием пробирки приливают в каждую по 4-5 мл холодной воды. Отмечают характерный запах продуктов реакции. В двух пробирках продукты реакции выделяются в виде тяжелого окрашенного масла.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №4

СПИРТЫ

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде, горение спиртов Реактивы и оборудование: спирты (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый или изоамиловый); фарфоровые чашки, лучинки, пробирки.

А. В четыре пробирки наливают по 2 мл воды и в каждую добавляют по 0,5 мл этилового, пропилового, бутилового, амилового (или изоамилового) спиртов соответственно. Пробирки хорошо встряхивают. Отмечают, что этиловый и пропиловый спирты прекрасно растворяются в воде, бутиловый спирт растворяется плохо, а при растворении амилового спирта образуется эмульсия, которая быстро расслаивается. При этом амиловый (изоамиловый) спирт, подобно маслу, всплывает на поверхность воды. Отсюда и возникло название «сивушное масло», под которым понимают смесь высокомолекулярных одноатомных спиртов, в том числе и изоамилового. Высшие спирты могут образовываться при спиртовом брожении, поэтому при разбавлении водой плохо очищенного от сивушного масла этилового спирта происходит помутнение раствора.

Объясните, почему выше перечаленные спирты по-разному растворяются в воде.

Б. В три фарфоровые чашки наливают по 1 мл этилового, бутилового и амилового спиртов. Спирты поджигают лучиной и наблюдают характер горения. Высокомолекулярные спирты горят более коптящим и ярким пламенем.

Напишите уравнения реакций горения указанных спиртов и рассчитайте в них содержание углерода (в масс. %).

Опыт 2. Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта Реактивы и оборудование: этиловый спирт (ректификат), сульфат меди CuSO4 5Н2О (в порошке); пробирки, пипетки.

В фарфоровой чашке или тигле нагревают на пламени горелки 1,5–2 г CuSO4 5Н2О, перемешивая соль медной проволочкой, до полного исчезновения голубой окраски соли и прекращения выделения паров воды. Дают остыть полученному белому порошку, пересыпают его в сухую пробирку и добавляют 2–3 мл этилового спирта. При встряхивании и слабом нагревании содержимого пробирки белый порошок быстро окрашивается в голубой цвет.

Опыт 3. Образование и гидролиз алкоголята Реактивы и оборудование: этиловый спирт (обезвоженный, из опыта 1), натрий металлический; пробирки, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, проволока, лучины.

Полученный в опыте 1 обезвоженный этиловый спирт осторожно сливают с осадка в сухую пробирку и погружают в него кусочек чистого (свежеотрезанного, очищенного и отжатого от керосина) металлического натрия размером с горошину. Охлаждая пробирку в стакане с водой, предотвращают разогревание смеси и выкипание спирта. Когда газ станет выделяться спокойно, подносят к отверстию пробирки горящую лучину. Выделяющийся водород образует с воздухом смесь, вспыхивающую с характерным резким звуком.

Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята, и реакция замедляется настолько, что для е ускорения требуется слегка нагревать пробирку. Если выделение водорода почти прекратится, а натрий полностью не растворится, подогревают смесь до разжижения, удаляют из него оставшийся кусочек натрия при помощи изогнутой проволочки и помещают его в банку для остатков натрия.

2ROH + 2Na 2RONa + H2 Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается.

Добавляют в ту же пробирку 5–6 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора.

RONa + H2O ROH + NaOH Опыт 4. Качественные реакции на спирты Реактивы и оборудование: спирты (этиловый, изопропиловый, третичный бутиловый, бензиловый, аллиловый), реактив Лукаса (16 г безводного хлорида цинка в 10 мл концентрированной соляной кислоты), реактив Дениже (5 г оксида ртути (II) в 100 мл воды и 20 мл концентрированной серной кислоты); стаканы на 100/150 мл, пипетки, пробирки.

А. Проба Лукаса (обнаружение первичного, вторичного и третичного спиртов). В сухой пробирке к 0,5 мл реактива Лукаса прибавьте 3–4 капли исследуемого спирта, энергично встряхните и оставьте в стакане с водой при 30°С на 1–2 мин. В пробирке с первичным спиртом раствор остатся прозрачным, в пробирке с вторичным спиртом происходит помутнение жидкости, а если спирт третичный — на дне образуется масляный слой алкилгалогенида (различная подвижность гидроксигруппы в спиртах). Сделайте выводы.

Примечание. Различить третичные и вторичные спирты можно пробой с концентрированной соляной кислотой без хлорида цинка. В этих условиях третичные спирты реагируют в течение 3–5 минут, вторичные не реагируют.

Б. Проба Дениже (обнаружение третичных спиртов). 3 мл реактива Дениже кипятят в течение 1–3 мин. с 1 мл исследуемого вещества. Третичные спирты образуют осадок жлтого или красного цвета, в то время как первичные или вторичные спирты если и образуют осадок, то белого цвета.

Опыт 5. Окисление этилового спирта Реактивы и оборудование: этиловый спирт, бихромат калия (5%-ный водный раствор), перманганат калия (2н водный раствор), разбавленная и концентрированная серная кислота; пробирки.

А. Окисление хромовой смесью. Смешивают в пробирке 2 мл раствора бихромата калия, 1 мл разбавленной серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта и осторожно нагревают смесь. Течение реакции окисления обнаруживается по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида — по его характерному запаху.

В. Окисление перманганатом калия. Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли концентрированной серной кислоты. Слегка нагрейте пробирку слабым пламенем горелки.

Начинается обесцвечивание розового раствора, и выпадают бурые хлопья оксида марганца (IV). При избытке серной кислоты образуется бесцветный раствор. Ощущается запах уксусного альдегида. Напишите уравнение реакции.

Опыт 6. Комплексообразование многоатомных спиртов Реактивы и оборудование: глицерин, этиловый спирт, этиленгликоль, сульфат меди (3%-ный водный раствор), гидроксид натрия (2н водный раствор), соляная кислота (разбавленная 1:5); пипетки, пробирки.

–  –  –

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №5

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Опыт 1. Образование ацетальдегида при окислении спирта Реактивы: этиловый спирт, бихромат калия (в порошке) В пробирку с отводной трубкой всыпают 0,5 г бихромата калия, а затем приливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта и смесь встряхивают. Наблюдается разогревание и изменение окраски смеси.

Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива и присоединяют отводную трубку, конец которой погружают почти до дна второй пробирки приемника, содержащей 2 мл холодной воды. Приемник помещают в стаканчик с холодной водой. Осторожно нагревают смесь пламенем горелки, регулируя равномерное кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 мин объем жидкости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего прекращают нагревание и разбирают прибор.

Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используют для последующих опытов (3-4).

Опыт 2. Образование альдегидов из спиртов при отщеплении водорода Реактивы: этиловый спирт, медь металлическая (в виде тонкой проволочной сетки) К обычной пробирке подбирают корковую пробку.

Затем полоску тонкой медной сетки сворачивают в плотный цилиндр длиной 4-5 см, свободно входящий в ту же пробирку, но заполняющий весь ее просвет.



Pages:   || 2 |

Похожие работы:

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Методические указания по проведению практических занятий по дисциплине Б1.В.ДВ.2 Актуальные проблемы интегрированной экологизированной и биологической защиты растений от вредителей Код и направление 06.06.01 Биологические науки подготовки Наименование профиля / программы подготовки...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ СЕМИНАРСКИМ ЗАНЯТИЯМ по дисциплине Б1.В.ДВ.2.2 Экономическая история Код и направление подготовки 38.06.01 Экономика Наименование профиля / программы подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре Экономическая теория Исследователь. Квалификация...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Саратовский государственный аграрный университет имени Н. И. Вавилова» кафедра «Технологии продуктов питания» МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ по выполнению выпускной квалификационной работы (бакалаврской работы) Направление подготовки: 260800.62 «Технология продукции и организация общественного питания» Профиль: «Технология и организация ресторанного...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» ОСНОВЫ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ Учебно-методическое пособие для семинарских занятий по направлению подготовки «Психологические науки» направленность «Коррекционная психология» (уровень подготовки кадров высшей квалификации) Краснодар КубГАУ УДК 001.89:004.9(075.8) ББК 72.3 Б91...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ДЕПАРТАМЕНТ НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ ПОЛИТИКИ И ОБРАЗОВАНИЯ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «КОСТРОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ» СБОРНИК НОРМАТИВНЫХ И МЕТОДИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ Костромской государственной сельскохозяйственной академии в четырех частях Часть I УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ И ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ РАБОТА 2-е издание, переработанное и дополненное КОСТРОМА УДК 378.0...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Смоленская государственная сельскохозяйственная академия» Кафедра зоотехнии «СОГЛАСОВАНО» «УТВЕРЖДАЮ» Председатель Методического совета Проректор по научной работе и академии производству А.В. Белокопытов И.М. Кугелев «_»_20 г. ''_''20 г. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС по дисциплине Маркерные технологии и мониторинг генетического груза в...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Методические указания по проведению практических занятий по дисциплине Б1.В.ДВ.1 Экология насекомых в агроландшафтах Код и направление 06.06.01 Биологические науки подготовки Наименование профиля / программы подготовки научноЭнтомология педагогических кадров в аспирантуре Квалификация...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ по дисциплине Б1.В.ДВ.1.1 Микроэкономика Код и направление подготовки 38.06.01 Экономика Наименование программы подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре Экономическая теория Исследователь. Квалификация выпускника...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Генетика признаков качества сельскохозяйственных растений Методические указания Для самостоятельной работы аспирантов направления: 06.06.01 – биологические науки Краснодар, 2015 Составитель: С.В. Гончаров Генетика признаков качества сельскохозяйственных растений: метод. указания для...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» ПРОГРАММА И ПЛАНЫ ПО ФИЛОСОФИИ НАУКИ для аспирантов (гуманитарных специальностей) Краснодар 2015 Рецензенты: В.Г. Сидоров – д-р филос. наук, профессор КубГУ Составители программы и планов семинарских занятий: профессор, доктор филос. наук, заведующая кафедрой философии М.А. Данилова...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» Агрономический факультет Кафедра генетики, селекции и семеноводства ОСНОВЫ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ Методические указания по организации самостоятельной работы аспирантов Краснодар КубГАУ Составители: Цаценко Л. В. Основы научно-исследовательской деятельности: метод. указания по...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» КАФЕДРА ЭКОНОМИКИ И ВНЕШНЕЭКОНОМИЧЕСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ Л.А. БЕЛОВА ТАМОЖЕННОЕ ДЕЛО Методические указания для самостоятельной работы, семинарских и практических занятий по направлению подготовки 080100.68 – «Экономика» магистерская программа «Внешнеэкономическая деятельность» Краснодар, 2013 УДК...»

«Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Департамент мелиорации Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «РОССИЙСКИЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ ПРОБЛЕМ МЕЛИОРАЦИИ» (ФГБНУ «РосНИИПМ») МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО УЧЕТУ И КОНТРОЛЮ КАЧЕСТВА СБРОСНЫХ ВОД Новочеркасск Методические указания по учету и контролю качества сбросных вод подготовлены сотрудниками ФГБНУ «РосНИИПМ»: академиком РАН, доктором технических наук, профессором В. Н. Щедриным; кандидатом технических...»

«Министерство сельского хозяйства РФ ФГБОУ ВПО «Кубанский государственный аграрный университет» Экономический факультет Кафедра экономики и внешнеэкономической деятельности МИРОВОЙ РЫНОК ТРУДА И МЕЖДУНАРОДНАЯ МИГРАЦИЯ Методические рекомендации по выполнению самостоятельной работы для обучающихся направления 38.06.01 Экономика направленность «Мировая экономика» Краснодар КубГАУ Составитель – Галина Валентиновна Маханько, док. экон. наук, доцент кафедры экономики и внешнеэкономической деятельности...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ по дисциплине Б1.В.ОД.2 Организация учебной деятельности в вузе и методика преподавания в высшей школе Код и направление 38.06.01 Экономика подготовки Наименование программы подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПРОВЕДЕНИЮ СЕМИНАРСКИХ ЗАНЯТИЙ по дисциплине Б1.В.ОД.1 КРИМИНАЛИСТИКА; СУДЕБНО-ЭКСПЕРТНАЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ; ОПЕРАТИВНО-РОЗЫСКНАЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ Код и направление 40.06.01 Юриспруденция подготовки Криминалистика; судебноНаименование профиля программы экспертная...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» ТВЕРЖДАЮ Проректор по ельной работе И.В. Атанов 2014 г. О ТЧ ЕТ о самообследовании основ мой образовательной программы высшего образования 120700.68 Землеустройство и кадастры (код, наименование специальности или направления подготовки) Ставрополь, 20 СТРУКТУРА ОТЧЕТА О САМООБСЛЕДОВАНИИ...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ТЕРСКИЙ ФИЛИАЛ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО БЮДЖЕТНОГО ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО УЧРЕЖДЕНИЯ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «КАБАРДИНО-БАЛКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.М. КОКОВА» РАБОЧАЯ ПРОГРАММА Учебной дисциплины История Для специальности 110809 «Механизация сельского хозяйства» с.Учебное Рабочая программа разработана в соответствии с «Рекомендациями по реализации образовательной программы среднего (полного) общего...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ГОСУДАРСТВЕННОЙ ПОДДЕРЖКЕ СТРАХОВАНИЯ В СФЕРЕ АГРОПРОМЫШЛЕННОГО ПРОИЗВОДСТВА» МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ по проведению экспертизы в целях подтверждения/не подтверждения факта наступления страхового случая и определения размера причиненного страхователю ущерба по договорам страхования сельскохозяйственных животных, осуществляемого с государственной поддержкой Москва...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГБОУ ВПО «Кубанский государственный аграрный университет» УЧЕБНЫЕ И НАУЧНЫЕ ИЗДАНИЯ. Основные виды и аппарат Методические указания по определению вида издания и его соответствия содержанию для профессорско-преподавательского состава Кубанского госагроуниверситета Краснодар КубГАУ Составители: Н. П. Лиханская, Г. В. Фисенко, Н. С. Ляшко, А. А. Багинская Учебные и научные издания. Основные виды и аппарат : метод. указания по определению вида...»







 
2016 www.metodichka.x-pdf.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Методички, методические указания, пособия»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.